僕は心の底から、不可能なことなどないと信じている。だから社員にはこう言うのだ。
リチャード・ブランソン 『僕たちに不可能はない』（インデックス・コミュニケーションズ、2008年）
「自分を信じろ。君ならできる」
続けてこう付け加える。
「大胆に行け。でもギャンブルはするな」
「大胆に行け。でもギャンブルはするな」。ブランソン氏は社員にそう言うだけでなく、自らにも言い聞かせています。
しかし、これは何となく分かるような、分からないような言葉です。不確実性（リスク）がある状況における決断に関して「大胆な行動」と「ギャンブル」を分けるものは何か。わたしなりに解釈すると、氏は次の2種類の選択を「ギャンブル」と呼んでいます。
失敗すると、すべてを失ってしまうような選択
ヴァージン・ミュージックを経営していた氏が航空会社（ヴァージン・アトランティック）を立ち上げたのは、大胆な行動でした。しかしそのスタートアップに必要な資金は、の単年度利益の３分の１以下だったとのこと。「すべてか無かの賭けではなかったのだ」との言葉があります。
リスクをまったくコントロールできない選択
「すべてか無かの賭けではなかったのだ」という言葉に続けて「それに、僕はリスクのコントロールの仕方を、考え抜いて実行した。」とも言っています。そのほか複数の箇所で、コインの裏表に賭けるようなことはしないと、明言しています。
コントロールできない不確実性をこそリスクと呼ぶのでは？という気もしますが、氏が「リスクをコントロールする」という意図は、リスクをゼロにするという意味ではなく、不確実性の大きさを読んだりそれを最小化するための努力ができる、ということでしょう。
裏返すと、「面白そう」と思う案件については、(1)失敗するとすべてを失ってしまうわけではなく、(2)リスクを小さくするために自分が手を及ぼせるのであれば、基本的にはGOなのです。
われわれはともすると、不愉快な状態に陥らないためにリスクを避けます。しかし、リスクを避けることにもリスクが内在していること（「リスクを避けた、その先にあるもの」）を考えれば、実はリスクを避けることはできません。氏を見習って、愉快な状態を生み出すためにリスクを取りに行くことで、結果的にはリスクと後悔の少ない選択のためのスキルやマインドが身に付くように思います。